sn2 reaksiyonu ne demek?

SN2 Reaksiyonu Hakkında Bilgi

SN2 reaksiyonu, bimoleküler nükleofilik sübstitüsyon anlamına gelir ve organik kimyada önemli bir reaksiyon mekanizmasıdır. Tek adımda gerçekleşir ve reaksiyon hızı hem substratın (https://www.nedemek.page/kavramlar/substrat) hem de nükleofilin (https://www.nedemek.page/kavramlar/nükleofil) konsantrasyonuna bağlıdır.

Reaksiyon Mekanizması:

1. Nükleofil, substrattaki karbon atomuna arka taraftan (180 derecelik açıyla) saldırır. Bu saldırı, ayrılan grubun bağlı olduğu karbon atomuna doğru gerçekleşir.
2. Nükleofil ve ayrılan grup aynı anda karbon atomuna bağlanır ve ayrılır. Bu esnada, karbon atomu etrafındaki diğer grupların konfigürasyonu tersine döner (Walden inversiyonu). Bu, bir şemsiyenin rüzgarda ters dönmesine benzetilebilir.
3. Ayrılan grup, substrattan ayrılır ve nükleofil karbon atomuna bağlanır.

SN2 Reaksiyonunu Etkileyen Faktörler:

• Substrat: SN2 reaksiyonları, sterik engelin az olduğu substratlarda daha hızlı gerçekleşir. Metil ve primer halojenürler en hızlı reaksiyon verirken, tersiyer halojenürler sterik engel nedeniyle reaksiyona girmezler.
• Nükleofil: Güçlü nükleofiller, SN2 reaksiyonlarını hızlandırır. Negatif yüklü nükleofiller, nötr nükleofillere göre daha güçlüdür.
• Çözücü: Polar aprotik çözücüler (örneğin, DMSO, DMF, asetonitril) SN2 reaksiyonları için idealdir. Bu çözücüler, nükleofili solvatlayarak reaktivitesini azaltmazlar. Polar protik çözücüler (örneğin, su, alkol) ise nükleofili solvatlayarak reaktivitesini düşürür ve SN2 reaksiyonunu yavaşlatırlar.
• Ayrılan Grup: İyi bir ayrılan grup, SN2 reaksiyonunu kolaylaştırır. Halojenürler (özellikle iyot), tosilat ve mezilat gibi gruplar iyi ayrılan gruplardır.

Stereokimya:

SN2 reaksiyonu, stereokimyasal (https://www.nedemek.page/kavramlar/stereokimya) olarak spesifiktir ve Walden inversiyonu (https://www.nedemek.page/kavramlar/walden%20inversiyonu) ile sonuçlanır. Bu, kiralliğe sahip bir karbon atomunda reaksiyon gerçekleştiğinde, ürünün konfigürasyonunun başlangıçtaki substratın konfigürasyonunun tersi olduğu anlamına gelir.